Pupa yelken deyimi, bir işin ya da kişinin önünde ciddi bir engel olmadan, kendi istediği yönde rahatça ilerlemesi anlamına gelir. Burada verilen duygu, kısıtlama hissetmeden serbestçe yol alabilmektir.
Bu deyim genellikle işlerin yolunda gittiği, kişinin üzerinde baskı olmadığı ya da kararlarını rahatça verebildiği durumlarda kullanılır. Denizcilikten gelen çağrışımı, rüzgârı tam arkadan alıp hızla ilerleyen bir tekneyi düşündürür; bu yüzden deyim, kolaylık ve akıcılık hissi taşır. Günlük konuşmada bir planın tıkır tıkır işlemesi ya da birinin dilediği gibi hareket etmesi anlatılırken söylenir.
Pupa yelken deyiminin örnek kullanımı:
Sınavlar bitince Elif birkaç günlüğüne tatile çıktı ve programı pupa yelken ilerledi. Kimse onu acele ettirmeyince sabahları geç kalktı, dolaştı ve günlerini kendi istediği gibi geçirdi.