Başını taştan taşa vurmak deyimi, kaçırılan bir imkânın ardından derin pişmanlık duymak anlamına gelir. Kişi, zamanında değerlendirmediği bir seçeneğin değerini daha sonra anlayınca büyük bir üzüntü yaşar. Bu söz, geri dönüşü zor olan durumlarda duyulan iç sıkıntısını ve keşke duygusunu güçlü biçimde anlatır.
Genellikle iş, eğitim, ilişki ya da günlük hayattaki önemli kararlar için söylenir. Bir teklif geri çevrildiğinde, uygun bir fırsat bekletildiğinde ya da açık bir avantaj görülmeyip elden kaçtığında, sonradan yakınan kişi için kullanılır. Deyim, yalnızca üzülmeyi değil, geç kalmış fark edişin insanı nasıl hırpaladığını da vurgular. Bu yüzden çoğu zaman uyarı niteliği de taşır; insanın önüne çıkan imkânları zamanında tartması gerektiğini hatırlatır.
Başını taştan taşa vurmak deyiminin örnek kullanımı:
Mehmet, aylar önce gelen iş teklifini maaşı az diye kabul etmemişti. Aynı şirket kısa süre sonra büyüyüp çok daha iyi şartlar sununca başını taştan taşa vurdu. Arkadaşlarına, o gün biraz daha dikkatli düşünse böyle pişman olmayacağını söyledi.